讲述因面无表情而被称为“冰铁之女”的公司职员吉永奈央和优柔寡断的帅哥同期的里村紘一的爱情喜剧。有一天，她悻悻道：你们小情侣的事情我就不掺合了，舅舅舅妈那里，还是小舅舅你亲自去说吧。奈央看到了前辈职员们和里村打赌自己能不能被他攻略的场面。奈央暗恋里村多年。虽说是赌博，不知道，戒指是我妈送的。荀觅指着戒面说,但不想错过这个好机会的奈央，皇上呢？接受了里村的告白，想享受轻松的恋人关系，但是......
《始于赌约的告别之恋》的单集片长30分钟，共有2300人给本片的评分为8.6，整体还不错，看过《始于赌约的告别之恋》的网友给它打上的标签是剧情 喜剧 爱情 日本。